W.1.IZO 1 Metody identyfikacji związków organicznych W.1.IZO 2 W

W.1.IZO 1 Metody identyfikacji związków organicznych W.1.IZO 2 W

2011--10
2011
10--03
Tematy:
Metody identyfikacji związków organicznych
Identyfikacja związków organicznych metodami chemicznymi;
Cel: Poznanie metod stosowanych przy identyfikacji związków organicznych
Analiza związku organicznego;
Identyfikacja grup funkcyjnych;
Zagadnienia:
Rozdzielanie mieszanin metodami chemicznymi;
Identyfikacja i rozdzielanie związków organicznych metodami chromatograficznymi;
• Identyfikacja związków organicznych metodami chemicznymi;
Chromatografia cienkowarstwowa;
• Rozdzielanie mieszanin metodami chemicznymi;
Chromatografia kolumnowa;
• Identyfikacja i rozdzielanie związków organicznych metodami
Identyfikacja związków organicznych metodami spektroskopowymi;
chromatograficznymi;
Spektroskopia w ultrafiolecie i świetle widzialnym (UV, Vis);
Spektroskopia w podczerwieni (IR);
• Identyfikacja związków organicznych metodami spektroskopowymi.
Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego 1HNMR, 13C NMR;
Spektrometria masowa (MS)
W.1.IZO
1
JJManaj
W.1.IZO
JJManaj
2
Skład pierwiastkowy
Identyfikacja związków organicznych metodami chemicznymi
Analiza nieznanego związku
3. Ustalenie składu elementarnego
1. Stan skupienia,
Stapianie z sodem:
zabarwienie;
Umieścić małą ilość związku w probówce;
2. Czystość
Dodać skrawek sodu;
oznaczenie właściwości fizykochemicznych
Rozżarzyć probówkę, a następnie ją oziębić;
związki stałe – temperatura topnienia
Dodać 0,5 cm3 etanolu;
związki ciekłe – temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła
Ostrożnie ogrzewać probówkę, odparować nadmiar etanolu;
3. Skład pierwiastkowy;
Jeszcze raz rozżarzyć probówkę, następnie ostrożnie włożyć do
4. Oznaczenie grupy rozpuszczalności;
parownicy z wodą destylowaną;
5. Ustalenie rodzaju grupy funkcyjnej na podstawie charakterystycznych reakcji;
Jeśli probówka nie pęknie –stłuc ją – do wody przejdą sole sodowe.
6. Wykonanie pochodnej krystalicznej i oznaczenie stałych fizykochemicznych;
7. Porównanie otrzymanych wyników z danymi literaturowymi .
W.1.IZO
3
JJManaj
W.1.IZO
4
JJManaj
1
2011--10
2011
10--03
Skład pierwiastkowy
Skład pierwiastkowy
Siarka →
Na2S
Badanie wodnego roztworu soli nieorganicznych
Na2S +
– wykrywanie azotu, siarki, chloru, bromu, jodu
Azot
NaCN
Fe2+ / OH –
NaCN
PbS ↓ + 2 CH3COONa
czarny osad
NaCN, Na2S, NaSCN
→
(CH3COO)2Pb
Azot i Siarka
Fe3+ / H+
Na4Fe(CN)6
Fe4[Fe(CN)6]3
Nadmiar sodu:
NaSCN + 2Na → NaCN + Na2S
błękit pruski
(błękitne zabarwienie lub osad)
NaSCN z solami żelaza (III) daje czerwone zabawienie
2NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4
Fe(CN)2 + 4 NaCN → Na4Fe(CN)6
heksacyjanożelazian(II) sodu
3Na4Fe(CN)6 + 4 FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl
heksacyjanożelazian (II) żelaza(III)
W.1.IZO
5
JJManaj
W.1.IZO
Skład pierwiastkowy
chlor, brom, jod
6
JJManaj
Skład pierwiastkowy
NaCl, NaBr NaI
Azot, siarka i chlorowce → NaCN, Na2S, NaX
Ag+
NaX
AgX
1.
Związek
barwa
Rozpuszczalność
w NH3aq
Ag Cl
biały osad
dobrze
AgBr
jasno-żółty
trudno
ciemno-żółty
źle
AgI
Analiza na azot i siarkę;
2. Usunięcie jonów CN– i S– ;
● dodanie HNO3
CN– +
H+
→
HCN ↑
S–
H+
→
H2S ↑
CHCl3
2NaBraq + Cl2
2NaCl + Br2
brunatna warstwa organiczna
+
CHCl3
2NaIaq + Cl2
2NaCl + I2
W.1.IZO
fioletowa warstwa organiczna
7
JJManaj
3. Identyfikacja jonów X–
W.1.IZO
8
JJManaj
2
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja związku organicznego
Identyfikacja związku organicznego
Inne próby
Inne próby
Chlorowiec łatwo odszczepialny (ruchliwość chlorowca)
Próba na zimno
Chlorki (bromki) kwasowe rozpuszczone w wodzie dają odczyn kwasowy
O
O
R
+ HCl
R
+ HOH
OH
Cl
Azot łatwo odszczepialny w postaci amoniaku
— ogrzewanie z roztworem zasady
O
(Fenoloftaleina dodana do zasadowego wodnego roztworu ulega odbarwieniu po dodaniu halogenku kwasowego)
O
+
R
+
R
NaOH
NH2
NH3
Chlowcopochodne allilowe,benzylowe,IIIrz.alifatyczne dają osad z roztworem AgNO3
ONa
+
Ag , HOH
OH
X
wilgotny papierek wskaźnikowy zabarwia się na zielono
W.1.IZO
AgX
JJManaj
9
W.1.IZO
10
JJManaj
Identyfikacja związku organicznego
Grupy rozpuszczalności
Inne próby
Chlorowiec łatwo odszczepialny (ruchliwość chlorowca)
Próba na ciepło
r
Ogrzewanie z rozcieńczonym roztworem etanolanu sodu, następnie dodanie AgNO3
H2O
→
nr
AgX↓
r
związki rozpuszczalne w wodzie i eterze etylowym
I (E1)
nr
związki rozpuszczalne w wodzie
II (E21)
eter etylowy
r
X– + Ag+
GRUPY
ROZPUSZCZALNIKI
r
silne kwasy
IIIa (Kw1)
nr
słabe kwasy
IIIb (Kw2)
NaHCO3
NaOH
nr
r
r
alkilowe(IIIrz) >> alkilowe(IIrz) > alkilowe(Irz) >> aromatyczne, winylowe
nr
R
X
R
R CH X
R CH2 X
R
W.1.IZO
X; R
R
11
związki obojętne
V (O)
H2SO4 stęż.
nr
R
IV (Z)
związki zasadowe
HCl rozc.
Reaktywność maleje w szeregu:
związki niereaktywne
VI (N)
związki obojętne zawierające azot i siarkę
VII (R)
X
JJManaj
W.1.IZO
12
JJManaj
3
2011--10
2011
10--03
Grupy rozpuszczalności
JJManaj
Grupy rozpuszczalności
Grupa I
Związki kwasowe, zasadowe i obojętne o małej cząsteczce (do 6 atomów węgla)
Sprawdzenie charakteru chemicznego.
Postępowanie według procedury odpowiedniej dla:
♦ związków kwasowych
♦ związków zasadowych
♦ związków obojętnych
W.1.IZO
13
W.1.IZO
JJManaj
14
Grupy rozpuszczalności
rozpuszczalno ci
Grupa II
Grupy rozpuszczalności
Postępowanie:
Sole — identyfikacja w postaci odpowiednio:
► wolnego kwasu
► wolnej zasady
Grupa II
Związki polarne:
Aminokwasy — identyfikacja próbą ninhydrynową
identyfikacja grup aminowej i karboksylowej
sole,
Związki polarne — identyfikacja grup funkcyjnych
aminokwasy,
związki zawierające wiele grup polarnych, takich jak OH, COOH,
grupy COOH, OH (grupy fenolowe) – związki kwasowe
grupy OH (grupy alkoholowe)– związki obojętne
Cukry – odpowiednie reakcje (np. grupy aldehydowe, ketonowe)
W.1.IZO
15
JJManaj
W.1.IZO
16
JJManaj
4
2011--10
2011
10--03
Grupy rozpuszczalności
Grupa II – aminokwasy
Grupa II — aminokwasy
O
O
OH
OH
N-CH2R
- 2 H2O;
-CO2
O
O
Reakcja z siarczanem (VI) miedzi
R
+ H2N-CH-COOH
N=CHR
O
OH
zasada Schiffa
O
H2O + RCHO +
R
NH2
O
O
NH2 +
OH
O
NH2
+ CuSO4
NH2
OH
R
O
H
C
O
Cu
O
O
H2N
R
O
O
HO
OH
+ H2O
N
HO
O
OH
O
niebiesko-fioletowe zabarwienie
kompleks
ciemnoniebieski
Purpura Ruhenmana
2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-on
W.1.IZO
17
JJManaj
W.1.IZO
JJManaj
18
Grupa II – cukry
Grupa II – cukry
Reakcja Molischa
Tworzenie osazonów
H
O
H
OH
H
reszta
N-NH-Ph
lub
+ 3 NH2-NH
N-NH-Ph
+ Ph-NH2 + NH3 + 2H2O
H
reszta
H
OH
O
osad osazonu
reszta
W.1.IZO
19
JJManaj
W.1.IZO
20
JJManaj
5
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Grupa III
Podgrupa IIIA
Związki o charakterze kwasowym, które nie należą do grupy I
Podgrupa IIIA
▬ kwasy karboksylowe:
Kwasy karboksylowe, fenole z grupami wzmacniającymi kwasowość
(jak tribromofenol, kwas pikrynowy, 2,4 dinitrofenol)
Estryfikacja
Właściwości:
O
rozpuszczalność w rozcieńczonych roztworach NaOH i NaHCO3
RCOOH
+
NaHCO3
→
RCOONa
+
R
O
R'OH / H +
R
OH
NaHCO3 aq
H2CO3
OR'
obserwacje: zapach estru
↓
H2O +
W.1.IZO
21
CO2
JJManaj
W.1.IZO
Identyfikacja grup funkcyjnych
Reakcja z
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Podgrupa IIIB
▬ fenole z podstawnikami zwiększającymi kwasowość:
solami Fe3+
22
Słabe kwasy: fenole, nitropochodne weglowodorów, oksymy, imidy,
z
niektóre amidy, merkaptany, tiofenole, itp
OH
+
z
O
FeCl3
Właściwości:
O
Fe
z
+
HCl
rozpuszczalność w rozcieńczonych roztworach NaOH
O
O
▬ fenole:
Bromowanie
z
O
OH
OH
Br
O
z = C OH , C H , C OR , o- lub m-NO2 , itp.
+
Br2aq
Br
0o
C
+ 3HBr
Obserwacje:
Br
zabarwienie kompleksu — purpurowe,
purpurowe, fioletowe,
fioletowe, granatowe,
granatowe, zielone
czasem zabarwienie szybko znika
2,4,6-tribromofenol
Obserwacje: odbarwienie wody bromowej,
wydzielanie bromowodoru
W.1.IZO
23
JJManaj
W.1.IZO
24
JJManaj
6
2011--10
2011
10--03
Reakcja nitrowania
Inne próby
NO2
HNO3 rozc.
OH
OH
OH +
O2 N
Reakcja nitrozowania
Reakcja kwasu azotowego(III) z fenolami:
+
H rozc.
HO-N=O
NO +
NO2
R
R
HNO3 stęż.
OH
O2 N
NO+
NO
HO
HO
NO2
szybko pojawia się drobny osad
żółty lub pomarańczowy osad
W.1.IZO
25
W.1.IZO
JJManaj
26
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Reakcja z kwasem azotowym(III) w stężonym kwasie siarkowym
(fenole z grupy IIIB, niepodstawione w pozycji para)
▬ alifatyczne nitrozwiązki I i II rz.
Tworzenie soli z alkaliami
HNO2
HO
N
HO
N
O
O
R CH2
+ NaOH
R CH2 N
N
O
ONa
OH
O
OH
forma aci
R CH2 N
+
HOH
O
O
H2SO4
O
N
OH +
OH
O
N
OH
zabarwienie
od niebieskiego do czerwonego
27
JJManaj
OH
R
R CH
N
O
indofenol
W.1.IZO
O
R
R CH
forma aci
ONa
R
+ NaOH
N
R CH
+
N
HOH
O
O
Obserwacje:
mieszanina reakcyjna ma żółte zabarwienie
W.1.IZO
28
JJManaj
7
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Reakcja z kwasem azotowym(III) w temp. OoC
Grupa IV
Związki o charakterze zasadowym:
Aminy I rz. aromatyczne -
Aminy nierozpuszczalne w wodzie, które nie należą do grupy I
X
NH2
Właściwości:
X
NaNO2 / HCl
Obserwacje:
+
N2
0oC
brak zmian
rozpuszczalność w rozcieńczonych roztworach kwasu solnego;
• Reakcja z kwasem azotowym(III) w temp. OoC
+ _
N2 Cl
X
aminy I rz. alifatyczne
NR2
N
_
N2 Cl
N
N
X
HO
+
N2
NaNO2 + HCl
czerwone osady
barwników azowych
+
X
+
NR2
OH
lub
0 oC
R NH2
N
X
R Cl + NaCl +
2 HOH
lub
Obserwacje: wydzielają się pęcherzyki gazu
W.1.IZO
29
woda,
temp.wrzenia
Ar-N2+
zapach fenolu
Ar-OH
W.1.IZO
JJManaj
30
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Reakcja z kwasem azotowym(III) w temp. OoC
Reakcja z kwasem azotowym(III) w temp. OoC
Aminy II rzędowe, alifatyczne lub aromatyczne
R
N
R + HNO
2
0oC
N
R
Obserwacje:
+
HOH
W temperaturze
NO
H
N
R
Aminy III rzędowe — alifatyczne
R +
0oC
HNO2
H
N
R
+
HOH
NO
0oC
reakcja nie zachodzi
brak zmian;
Stwierdzenie obecności HNO2 - papierek jodoskrobiowy:
4H+ + 2I ¯ + 2NO2¯
na skrobi
fioletowa
barwa jodu
= I2 + 2NO + 2H2O
Obserwacje:
żółte lub zielone zabarwienie,
olej lub osad
W.1.IZO
31
JJManaj
W.1.IZO
32
JJManaj
8
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Reakcja z kwasem azotowym(III) w temp. OoC
Próba Hinsberga — ustalenie rzędowości amin reakcja z chlorkiem benzenosulfonylu lub tosylu
I rz. amina — tworzy sulfonamid rozpuszczalny w alkaliach
Aminy III rz. — aromatyczne
O
RNH2 + Cl
N
H
O
R
+
N
HNO2
ON
N
R
+
HOH
O
R
N
H
R'
Cl
+
O
R
N
CH3
S
R'
O
HCl
CH3 +
S
O
Obserwacje:
osad p-toluenosulfonamidu
nierozpuszczalny
w alkaliach
barwa zielona lub brunatna, potem osad
III rz. amina — nie ulega reakcji;
→
R3N
brak reakcji
W.1.IZO
JJManaj
34
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
identyfikacja grupy karbonylowej; aldehydy, ketony;
Grupa V
Reakcja z fenylohydrazyną i jej pochodnymi:
Związki obojętne, nie zawierające azotu czy siarki
R
R
O
Związki niskocząsteczkowe mogą należeć do grupy I
+ H 2N
NH
+ H 2N
NH
NO 2
+
N
NH
NO 2 +
HOH
N
NH
NO 2 +
HOH
HOH
z
z
R
R
B) estry, bezwodniki; chlorki kwasowe
NH
R
O
A) aldehydy, ketony;
N
z
z
R
O
+ H 2N
NH
NO 2
z
z
O 2N
C) alkohole, etery;
O 2N
Z = H, R, Ar
tworzenie barwnych osadów fenylohydrazonów, para-nitrofenylohydrazonów, 2,4-dinitrofenylohydrazonów
D) alkeny;
Reakcja z hydroksyloaminą:
E) areny.
R
R
O + H2N
z
W.1.IZO
S
O
O
pochodna C-nitrozowa
33
O
_ R
:N
II rz. amina — powstający sulfonamid nie rozpuszcza się w zasadach
R
W.1.IZO
+
Na
+ HCl
S
osad
rozpuszczalny
w alkaliach
R
0oC
NaOH
O
R
S
35
JJManaj
N
OH
OH
+
HOH
Z = H, R, Ar
z
powstaje osad oksymu
W.1.IZO
36
JJManaj
9
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Odróżnienie aldehydów od ketonów
Reakcja Tollensa
RCHO + Ag2O →
2Ago
estry, bezwodniki, chlorki kwasowe
↓
+
RCOOH
Zapach:
lustr
ustro
o srebrowe
estry — mają zazwyczaj przyjemne zapachy,
Próba Fehlinga, (Benedicta, Tromera)
RCHO + 2CuO → Cu2O ↓ +
bezwodniki i chlorki kwasowe — mają drażniące zapachy.
RCOOH
ceglasty osad
W.1.IZO
37
W.1.IZO
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
38
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
estry, bezwodniki, chlorki kwasowe
Bezwodniki i chlorki
estry — mają zazwyczaj przyjemne zapachy,
bezwodniki i chlorki kwasowe — mają drażniące zapachy.
Hydroliza szybko przebiega — kolor fenoloftaleiny dodanej do próbki zanika
Tworzenie kwasów hydroksamowych
w reakcji z hydroksyloaminą w środowisku zasadowym!
_
O
OH
R C OR
O
+
NH2OH
O
R C NHOH
+
C R + NH2OH +
NaOH
2 R C ONa + HOH
+
O
O
O
R C NHOH
O
2 NaOH
R OH
O
O
R C O
O
O
R C O C R +
R C ONa + NaCl + HOH
R C Cl + 2 NaOH
R C ONa
O
O
+
R C Cl
NH2OH +
NaOH
R C NHOH
+
NaCl
kwasy hydroksamowe dają purpurowe kompleksy z solami
O
R
O
NHOH + FeCl3
W.1.IZO
R
roztwór zasadowy
bezwodnik lub chlorek
roztwór obojętny
Fe3+
3+
_
NHO 3 Fe + 3HCl
39
JJManaj
W.1.IZO
40
JJManaj
10
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Alkohole i etery
Bezwodniki i chlorki
Rozróżnienie alkoholi i eterów:
Tworzenie amidów z aminami I rz. i II rz.
O
O
R C O C R + ArNH2 + NaOH
O
R C Cl + ArNH2 + NaOH
O
etery nie reagują z chlorkami kwasowymi.
O
R C NHAr + R C ONa + HOH
Reakcja z chlorkiem acetylu
Alkohole I rzędowe i II rzędowe — gwałtowny przebieg
O
R C NHAr
+
NaCl + HOH
CH3COCl + RCH2OH
osad
→ CH3COOCH2R + HCl↑
powstaje druga warstwa estru o miłym zapachu
Tworzenie estrów z alkoholami
O
R C O
Alkohole III rz. nie reagują tak gwałtownie i tworzą chlorowcopochodne
O
O
C R + 2 ROH
2 R C OR + HOH
CH3COCl + R3C-OH
→ CH3COOH + R3C-Cl
O
O
R C Cl +
ROH
+
NaOH
obserwuje się tworzenie
drugiej warstwy
R C OR + NaCl + HOH
zapach
W.1.IZO
41
W.1.IZO
JJManaj
42
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Grupa benzylowa
Ustalenie rzędowości alkoholu, próba Lucasa
Wpływ mezomerii grupy benzylowej
H+
CH2 OH
+
CH2
Wyjątki:
+
CH2
-H2O
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
+
+
W.1.IZO
43
JJManaj
W.1.IZO
44
JJManaj
11
2011--10
2011
10--03
Inne próby
Identyfikacja grup funkcyjnych
Próba jodoformowa na związki zawierające atom tlenu przy
drugim atomie węgla:
OH
O
H3C CH
; H3C C
Estry
Hydroliza
aldehyd octowy, etanol, alkohole II rz. i ketony
O
OH
O
H3C CH R +
NaOI
H3C
R
+
R'
NaI + H2O
O
R
R-OH
OH
O
O
+
3 NaOI
I3C C R +
NaOH
H3C
+
O
H2O
R'
R
I3C
R
+
3 NaOH
Identyfikacja kwasu i alkoholu
O
CHI3
+
RCOONa
żółty osad
W.1.IZO
45
W.1.IZO
JJManaj
46
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Etery
Węglowodory nienasycone alifatyczne Reakcje addycji w temperaturze pokojowej
Reakcja z wodą bromową
Etery są mało reaktywne
R
Br2aq
Rozszczepienie pod działaniem stężonego HI
R'
(ciśnienie, temperatura)
R2O + HI → 2RI + H2O
lub
R
Br
Br
R'
zanik brunatnego
zabarwienia
wody bromowej
Reakcja z manganianem(VII) potasu:
ArOR + HI → ArOH + RI
+ 4KMnO4 + 2H2O
↑
R
zapach fenolu
LUB
R'
R
R'
3
+ 2KMnO4 + 4H2O
H
+ 4 MnO2 + 4 KOH
O + 3 O
3
R
R'
R
R'
R
R'
R
3
+
HO
H
R'
3
2 MnO2
+ 2 KOH
OH
zanik fioletowego zabarwienia roztworu manganianu (VII) potasu
W.1.IZO
47
JJManaj
W.1.IZO
48
JJManaj
12
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja grup funkcyjnych
Węglowodory aromatyczne
Reakcja z manganianem(VII) potasu,
Cykliczne alkeny:
(nierozpuszczalne na zimno w H2SO4 stęż. będą należeć do grupy VI)
OH
_
zanik fioletowego zabarwienia
roztworu manganianu (VII) potasu
KMnO4, OH
temp. pokojowa
Chlorowcopochodne węglowodorów aromatycznych
Alkiny:
R
R
OH
2 R COOH
R' + 2 KMnO4 + 2 H2O
+ 2 MnO2
+ 2 KOH
X
R
zanik fioletowego zabarwienia
roztworu manganianu (VII) potasu
Reakcja z wodą bromową w temperaturze pokojowej
Woda bromowa nie ulega odbarwieniu,
gdy związek zawiera dezaktywujące podstawniki
W.1.IZO
49
W.1.IZO
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
AlCl3
AlCl3
Ph3CCl
Ph3CCl
+
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Identyfikacja układu aromatycznego:
PhH + CHCl3
50
Identyfikacja układu aromatycznego:
PhH + CHCl3
Y
Ph2CH2
AlCl3
?
Reakcja nie zajdzie gdy w pierś
pierścieniu znajdują
znajdują się
się
_
+
Ph3C AlCl4
podstawniki silnie dezaktywują
dezaktywujące albo grupy aminowe !
barwna sól triarylokarboniowa
Reakcja z bezwodnikiem ftalowym
R
O
O
O
OH
AlCl 3
żółty
lub
pomarańczowy
O
niebieski
+
R
zielony
R
O
po zakwaszeniu wypada osad
zabarwienie zależy od liczby pierścieni w układzie aromatycznym
kwasu aroilobenzoesowego
W.1.IZO
51
JJManaj
W.1.IZO
52
JJManaj
13
2011--10
2011
10--03
Identyfikacja grup funkcyjnych
Grupa VI
Węglowodory nierozpuszczalne w H2SO4; grupa VI
Węglowodory alifatyczne, mogą ulegać zesmoleniu
Węglowodory alifatyczne, chlorowcopochodne weglowodorów alifatycznych
węglowodory alifatyczne i ich chlorowcopochodne
pod działaniem stężonego kwasu siarkowego.
identyfikacja na podstawie właściwości fizycznych:
Węglowodory aromatyczne nie ulegają zesmoleniu pod działaniem
— współczynnika załamania światła,
stężonego kwasu siarkowego, a w wyższej temperaturze
— temperatury wrzenia lub topnienia .
mogą ulegać reakcji sulfonowania
Potwierdzenie identyfikacji – metody spektroskopowe
W.1.IZO
53
W.1.IZO
JJManaj
54
JJManaj
Identyfikacja grup funkcyjnych
Grupa VII
Aromatyczne związki nitrowe
Związki obojętne, zawierające heteroatomy
Związki obojętne zawierające azot: amidy, hydroliza
O
R'
Niektóre aromatyczne związki nitrowe tworzą barwne kompleksy z acetonem
O
H2O
+
R'
NH R
R-NH2
OH
Nastepnie identyfikacja
kwasu i aminy
O2N
Sn/H
R-NO2
O
R
O2N
R
_
zasada
NO2
+
_
H
R
związki nitrowe (aromatyczne, trzeciorzędowe alifatyczne)
Redukcja do amin
O
O
NO2
barwny produkt
R-NH2
Powstałe aminy identyfikujemy
X
NO2
H
X
NH2
W.1.IZO
odpowiednimi reakcjami
55
JJManaj
W.1.IZO
56
JJManaj
14