1. Cel i zakres ćwiczenia laboratoryjnego 2. Przebieg realizacji

1. Cel i zakres ćwiczenia laboratoryjnego 2. Przebieg realizacji

1. Cel i zakres ćwiczenia laboratoryjnego
Przedmiotem ćwiczenia jest badanie właściwości lipidów na podstawie ich charakterystycznych reakcji.
2. Przebieg realizacji eksperymentu
Doświadczenie 1. Reakcja zmydlania tłuszczów właściwych
Tłuszcze jako estry łatwo ulegają hydrolizie, dając, w zależności od czynnika wywołującego hydrolizę, różne produkty. Jeżeli hydroliza zachodzi pod wpływem pary wodnej, powstaje glicerol i mieszanina kwasów tłuszczowych. Jeżeli natomiast czynnikiem powodującym
hydrolizę są alkalia lub węglany potasowców, wówczas nie otrzymuje się wolnych kwasów tłuszczowych, lecz ich sole, czyli mydła oraz glicerol.
Wykonanie doświadczenia
Zagotować 100 cm3 wody destylowanej. W parowniczce odważyć około 2 g tłuszczu i umieścić ją na siatce na trójnogu. Włączyć palnik gazowy i roztopić tłuszcz. Dodać 5 cm 3 30
% roztworu NaOH oraz 5 cm3 etanolu. Ogrzewać łagodnie mieszając bagietką aż do utworzenia
jednolitej masy mydlanej. Masę mydlaną przenieść do zlewki z gorącą wodą i ogrzewać ciągle
mieszając aż mydło się rozpuści tworząc koloidalny roztwór. Zanotować spostrzeżenia i wnioski.
Zapisać schemat zachodzącej reakcji.
Doświadczenie 2. Badanie właściwości mydeł
1. Obniżanie napięcia powierzchniowego:
a) działanie emulgujące mydeł
Zasada:
mydła zawierają w swej cząsteczce grupę hydrofobową (łańcuch węglowodorowy), nierozpuszczającą się w wodzie tylko w tłuszczach oraz grupą hydrofilową (grupa karboksylowa – COOH) łatwo rozpuszczalną w wodzie. Mydła w roztworze umieszczają się na
granicy fazy wodnej i tłuszczowej, przy czym ich zdysocjowane grupy COOH, naładowane ujemnie łączą się z wodą, a grupy hydrofobowe rozpuszczają się w kuleczkach tłuszczu. W wyniku tego zostaje zniesiona granica faz, poszczególne kuleczki tłuszczu nie łączą się z sobą i powstaje emulsja tłuszczowa. Emulsja jest formą cieczy złożonej z dwu,
nie mieszających się z sobą faz – rozproszonej i rozpraszającej.
Wykonanie oznaczenia:
Odczynniki:
mydło (otrzymane w reakcji zmydlania), olej, H2O
Do probówki wlać 1 ml oleju a następnie dodać 5 ml wody i 1 ml mydła. Po wytrząśnięciu w probówce tworzy się trwała emulsja tłuszczowa. Do drugiej probówki wlać 1 ml
oleju i tylko 5 ml wody, a następnie mocno wytrząsnąć. Utworzy się nietrwała emulsja
1
tłuszczowa. Zawartość probówek silnie wstrząsnąć. Zanotować spostrzeżenia. Sporządzić
wnioski
2. Wysalanie mydła:
Micele koloidowe mydła utrzymują się w roztworze dzięki ochronnemu działaniu otaczającego je płaszcza wodnego. Dodanie do takiego układu elektrolitu o większym powinowactwie
do wody (NaCl) niż mydło powoduje odwodnienie miceli. Duży nadmiar jonów w środowisku
zobojętnia ponadto ładunki elektryczne na powierzchni. Cząsteczki koloidu (fazy rozproszonej) pozbawione otoczki wodnej i odpychającego działania jednoimiennych ładunków, wypadają z roztworu.
Wykonanie mydła:
Do probówki z 5 cm3 roztworu mydła wprowadzić porcjami stały NaCl (szczypta) aż do wytrącenia mydła (kłaczkowaty osad) z roztworu. Zlać ciecz znad osadową i zbadać rozpuszczalność otrzymanego osadu dodając wody destylowanej. Zanotować spostrzeżenia. Sporządzić
wnioski.
3. Otrzymywanie mydła nierozpuszczalnego w wodzie:
Mydła sodowe są twarde, a potasowe miękkie i maziste. Do pielęgnacji używa się mydeł sodowych z dodatkami (substancje natłuszczające, barwniki, środki zapachowe). Mydło w roztworze zawierającym jony wapnia (np. w twardej wodzie) bardzo źle się pieni, gdyż sole wapniowe i magnezowe wyższych kwasów tłuszczowych są w wodzie nierozpuszczalne.
Mydła rozpuszczalne w wodzie są anionowymi substancjami powierzchniowo czynnymi czyli
emulgatorami (tzn. obniżają napięcie powierzchniowe wody, ułatwiają zwilżalność).
Wykonanie ćwiczenia:
Do trzech probówek zawierających po 1 cm3 roztworu mydła wprowadzić roztwory CaCl2,
MgCl2 i (CH3COO)2Pb. Wytracają się osady odpowiednich mydeł nierozpuszczalnych w
nadmiarze wody. Zanotować spostrzeżenia. Sporządzić wnioski. Zapisać zachodzące reakcje
2C15H31COONa + CaCl2
Mydło nierozpuszczalne
Palmitynian sodu
→
(C15H31COO)2Ca + 2NaCl
mydło rozpuszczalne
palmitynian wapnia
4. Wydzielanie z mydeł wolnych kwasów tłuszczowych:
Do 5 cm3 roztworu mydła (w próbówce) dodawać ostrożnie, kroplami za pomocą mikropipetki
stężony kwas siarkowy, aż roztwór wykaże odczyn kwaśny (sprawdzić za pomocą papierków
wskaźnikowych). W tych warunkach wytrącają się nierozpuszczalne w wodzie kwasy tłuszczowe. Zanotować obserwacje, sporządzić wnioski. Zapisać reakcję. Nazwać produkty reakcji.
2C17H35COONa + H2SO4 → 2C17H35COOH + Na2SO4
5. Wykrywanie glicerolu
W suchej probówce umieścić kilka kropel oleju, dodać bezwodnego KHSO4 i ogrzewać w
płomieniu palnika gazowego. Pasek bibuły zwilżyć roztworem wodorotlenku diamoniakalnosrebrowego. Gdy z probówki zaczną wydzielać się białe dymy akroleiny zwilżony pasek bibu2
ły umieścić u wylotu probówki. Zanotować spostrzeżenia. Sporządzić wnioski. Zapisać zachodzące reakcje.
6. Wykrywanie nienasyconych kwasów tłuszczowych
Zasada:
Reakcja addycji chlorowców do atomów węgla wiązania podwójnego stosowana jest jako
próba chemiczna na obecność wiązań nienasyconych w związkach organicznych. Nienasycone kwasy tłuszczowe reagują z chlorowcami (J2, Br2, Cl2), które przyłączają się do wiązań
podwójnych. Reakcje te są podstawą ilościowego oznaczania nienasyconych wiązań (oznaczanie liczby jodowej) oraz podstawą metod rozróżniania między nasyconymi i nienasyconymi kwasami tłuszczowymi. Wykrywanie wiązań podwójnych metodą Hübla opiera się na
tym, że roztwór jodu ma brunatne zabarwienie, natomiast po addycji jodu do wiązań podwójnych (w obecności katalizatora reakcji HgCl2) następuje odbarwienie roztworu, gdyż jod cząsteczkowy przechodzi w bezbarwny jon jodkowy, związany organicznie.
Podobna sytuacja zachodzi, gdy zamiast jodu wykorzystuje się wodę bromową o żółtej barwie. Po addycji bromu pierwiastkowego do wiązań podwójnych następuje odbarwienie roztworu. Addycja tlenu do wiązań podwójnych nienasyconych kwasów tłuszczowych sprawia,
że fioletowo zabarwiony roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia się, przechodząc w roztwór brązowy z powodu pojawienia się jonów Mn+4. Utleniane wiązanie podwójne kwasu
tłuszczowego nadmanganianem(VII) potasu (KMnO4) ulega rozbiciu tylko w podwyższonej
temperaturze i produktami są dwie cząsteczki niższych aldehydów, a Mn +7 w środowisku zasadowym redukuje się do Mn+4 (brunatny osad MnO2). Natomiast ta sama reakcja przeprowadzona na zimno dostarcza diolu, np. kwasu 9,10-dihydroksystearynowego.
a) Reakcja z manganianem(VII) potasu
Do trzech probówek dodać: do pierwszej probówki – 1 ml 10% roztworu oleju w etanolu, do
drugiej – 1 ml 10% roztworu masła (lub smalcu) w etanolu, do trzeciej probówki – 1 ml etanolu (próba ślepa). Do probówki zawierającej 2 cm3 oleju dodać 5 cm3 roztworu Na2CO3 i lekko
ogrzać. Wstrząsając dodawać kroplami roztwór KMnO4. Zanotować spostrzeżenia, sporządzić
wnioski.
Sprawozdanie powinno zawierać:
1. Temat oraz cel ćwiczenia. Część teoretyczną zawierającą krótką charakterystykę podstawowych właściwości lipidów i ich podział.
2. Krótki opis wykonywanych doświadczeń, obserwacje, wnioski oraz równania zachodzących reakcji
UWAGA! Podajemy nazwy substratów i produktów reakcji.
Zagadnienia na wejściówkę:
1. Umieć napisać reakcje zachodzące na ćwiczeniach (Tłuszcze1 i tłuszcze2) oraz nazywać
produkty i substraty tych reakcji
2. Umieć wyjaśnić procesy zachodzące w trakcie wykonywania ćwiczeń (Tłuszcze1 i tłuszcze2).
3.
3