Witamina PP

AMID KWASU NIKOTYNOWEGO
(WITAMINA PP)
ESTER METYLOWY KWASU NIKOTYNOWEGO
COOH
CH3OH
H2SO4
COOCH3
+ H2O
N
Odczynniki:
Kwas nikotynowy
Metanol
Kwas siarkowy
Wodorotlenek sodowy 20%
Toluen
N
10 g
60 cm3
8 cm3 (gęst.wzg.1840g/dm3)
q.s.
120 cm3
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną (zabezpieczoną rurką z
chlorkiem wapniowym), zawiesza się 10g kwasu nikotynowego w 60cm3 metanolu.
Następnie dodaje się 8 cm3 stężonego kwasu siarkowego. Po dodaniu kwasu wytrąca się biały
osad siarczanu kwasu nikotynowego. Zawartość kolby ogrzewa się w łagodnym wrzeniu
(kamyczek wrzenny !) przez 5 godzin. Mieszaninę reakcyjną zagęszcza się na wyparce
próżniowej w celu usunięcia metanolu i wylewa do 120 g pokruszonego lodu. Następnie
alkalizuje się 20 % roztworem wodorotlenku sodowego do pH > 7 według papierka
uniwersalnego. W przypadku pojawienia się osadu (siarczan sodu) dodać wody do
sklarowania się roztworu. Mieszaninę reakcyjną przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje
toluenem ( 3 x 40 cm3). Wyciągi toluenowe po wysuszeniu siarczanem magnezowym lub
sodowym zagęszcza się na wyparce próżniowej. Oleisty surowy produkt używany jest do
otrzymywania amidu kwasu nikotynowego.
UWAGA! Po schłodzeniu ester krystalizuje!
Do kolby Erlenmayera należy przenieść ciepły.
Właściwości: Bezbarwne kryształy o t.t. 37 -39oC, temp.wrz.207-209oC lub 97-98oC /20Tr.
Rozpuszcza się w wodzie, etanolu, eterze, toluenie i ligroinie.
AMID KWASU NIKOTYNOWEGO
COOCH3
N
Odczynniki:
Ester metylowy kwasu nikotynowego
Amoniak 25%
40 cm3
Aceton
ok.100 cm3
CONH2
.
NH3 H2O
+ CH3OH
N
ilość z poprzedniego etapu
W erlenmayerce umieszcza się ester metylowy kwasu nikotynowego w ilości
otrzymanej z poprzedniego etapu oraz 40 cm3 amoniaku 25%. Mieszaninę reakcyjną
unieszcza się na wytrząsarce na 4 godziny, a następnie zagęszcza na wyparce do całkowitego
usunięcia amoniaku i wody.. Pozostałość krystalizuje się z acetonu.
Właściwości: biały, krystaliczny proszek, prawie bez zapachu, o gorzkim smaku.
Temp.top.120-123oC. Związek łatwo rozpuszczalny w wodzie i etanolu, trudno w eterze.