Kolokwium z KONDENSACJI i PREGRUPOWANIA

Kolokwium III
Wersja B
Autorzy: A. Berlicka, E. Dudziak
Imię i nazwisko
Skala ocen:
czas: 60 minut
Kierunek studiów
ndst 0–20,
Nazwisko prowadzącego
dst 20.5–24,
dst+ 24.5–28,
db 28.5–32,
Data
db+ 32.5–36,
bdb 36.5–40
Punktów:
Informacja:
Osoby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia,
a ich prace oceniane na 0 p.
Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone.
Ocena:
Prace nieczytelne nie będą oceniane
A. Rozwiąż test i SKREŚL jedną prawidłową odpowiedź w poniższej tabelce:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12 13 14
a
a
a
a
a
a
a
a
a
a
a
a
a
a
15
a
16
a
17
a
18
a
19
a
20
a
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
b
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
d
1. Po stopieniu próbki z sodem chcemy wykryć chlorowce.
5. W widmie 1H NMR grupa izopropylowa daje następujące
Obecność azotu przeszkadza, ponieważ:
sygnały:
–
+
H3C
a) jony CN kompleksują jony Ag ,
a) dublet i septet,
b) jony CN– tworzą osad z jonami Ag+,
b) tryplet i kwartet,
+
CH
CH3
c) jony NH4 rozpuszczają niektóre halogenki srebra,
c) dwa dublety i kwartet,
d) jony CNS– tworzą osad z jonami Ag+
d) dwa dublety i septet.
2. Próba Lucasa pozwoli odróżnić
6. Widmo 1H NMR zawiera jedynie 2 sygnały, ich relatywna
a) dekan-1-ol od dekan-2-olu,
intensywność wynosi 2:3. Może to być widmo:
b) propan-1-ol od propan-2-olu ,
a) eteru dietylowego,
c) etanol od propan-1-olu,
b) pentan-3-onu,
d) odpowiedzi a) i b) są poprawne.
c) chloroetanu,
3. Wykonywano próbę jodoformową dla alkoholu. Po dodaniu
d) dowolnego z wymienionych związków.
paru kropel r-ru jodu do zasadowego r-ru alkoholu,
7. Ciecz organiczną wkroplono do probówki zawierającej
otrzymano bezbarwny, klarowny roztwór. Próba ta była:
metaliczny
a) negatywna,
wydzielanie się pęcherzyków gazu. Związkiem tym może być:
b) niedokończona – dodano za mało jodu,
a) 2-propanol,
c) pozytywna,
b) kwas octowy,
d) nieprawidłowo przeprowadzona – jeśli r-r się odbarwia to
c) kwas propionowy,
znaczy, że dodano za mało zasady.
d) dowolny z powyższych
4. Widma 1H i 13C NMR toluenu zawierają odpowiednio:
8. Którego odczynnika użyć do syntezy barwnika azowego:
1
13
a) 2 sygnały ( H) i 3 sygnały ( C)
1
13
1
13
sód.
a)
N
C
reakcję
c)
b)
b) 4 sygnały ( H) i 7 sygnałów ( C)
c) 4 sygnały ( H) i 5 sygnałów ( C)
Zaobserwowano
OH
O
HN
d)
N
O
egzotermiczną
N
O
N
+
-
+
C
d) 6 sygnałów (1H) i 7 sygnałów (13C)
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
1
i
9. Dla kwasów karboksylowych pochodną krystaliczną NIE
16. Osazony glukozy i fruktozy różnią się:
mogą być:
a) temperaturą topnienia
a) amidy,
b) anilidy,
c) estry,
b) czasem powstawania
d) sole.
10. Obecność ugrupowania karbonylowego w aldehydzie lub
c) barwą
ketonie można wykryć na podstawie:
d) wzorem strukturalnym
a) reakcji z fenylohydrazyną,
17. Związek X dał żółty osad w próbie jodoformowej,
13
b) widma C NMR,
zmętnienie w próbie Lucasa oraz krystaliczny produkt w
c) widma IR,
reakcji z izocyjanianem fenylu. Związkiem tym jest:
d) dowolnego z wymienionych.
a) propan-2-on,
11. Badany związek nie rozpuszcza się w wodzie, ale
b) propan-2-ol,
rozpuszcza się w 5% NaOH. Na tej podstawie można
c) propanal,
wykluczyć:
d) 2-metylopropan-2-ol.
a) aminę,
18. W trzech różnych probówkach umieszczono: toluen,
b) aminokwas,
benzaldehyd i styren (C6H5CH=CH2), a następnie dodano
c) fenol,
KMnO4/H2SO4
d) kwas karboksylowy
zaobserwowano zmianę barwy roztworu KMnO4?
12. Kwas benzoesowy można odróżnić od kwasu salicylowego
a) w żadnej,
na podstawie reakcji z:
b) w jednej,
na
gorąco.
W
ilu
a) FeCl3
c) w dwóch,
b) NaOH
d) w trzech.
c) fenylohydrazyną
19. Pewien związek organiczny jest ciałem stałym. Jeden z
d) ZnCl2/HCl
produktów jego zasadowej hydrolizy reaguje z NaNO2/HCl (w
13. Pewien związek nie jest rozpuszczalny ani w wodzie,
ani
temp. pokojowej) z wydzieleniem gazu. Związkiem tym jest:
w NaOH, ani w HCl ani w H2SO4. Może nim być:
a) mrówczan etylu,
a) cykloheksan,
b) anilid kwasu propionowego,
b) difenyloamina,
c) N-metyloamid kwasu octowego,
c) heks-1-en,
d) N, N- dimetyloamid kwasu benzoesowego.
d) każdy z powyższych.
20. Przyporządkuj poniższe widma związkom
14.
probówkach
Reakcja
z
hydroksyloaminą
może
posłużyć
do
a) I = metanol, II = cykloheksan, III = oktanal
rozróżnienia:
b) I = oktanal, II = metanol, III = cykloheksan
a) acetonu i aldehydu octowego,
c) I = oktanal, II = cykloheksan, III = metanol
b) aldehydu octowego i octanu etylu,
d) I = cykloheksan, II = metanol, III = oktanal
c) tert-butanolu i fenolu,
d) octanu etylu i fenolu.
15. Jak odróżnić poniższe aminokwasy:
H
N
I
O
O
OH
OH
NH2
II
a) w reakcji z HNO2
b) w reakcji z ninhydryną
c) w reakcji z mocznikiem
d) poprawne są odpowiedzi a) i b)
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
III
4000
2000
600 cm-1
2
Imię i nazwisko
Kierunek studiów
Nazwisko prowadzącego
Data
B. Wskaż metodę (reakcja, właściwość fizykochemiczna, spektroskopia), pozwalającą na odróżnienie związków w tabeli i OPISZ
obserwacje (4 p.).
Związek A
Związek B
Metoda
Obserwacja dla A
Obserwacja dla B
PRZYKŁAD
O
NH2
reakcja z zakwaszonym
NH2
O
intensywne
roztworem NaNO2 a
wydzielanie
następnie z fenolem
bezbarwnego gazu
porównanie stanu
O
czerwony osad
ciało stałe
ciecz
skupienia
OH
H3C
OH
ZADANIE
O
C
OH
OH
O
1 p.
0,5 p.
0,5 p.
1 p.
0,5 p.
0,5 p.
O
H
C. W oparciu o dane zawarte w poniższej tabeli wskaż poprawna kombinację związków A, B i C: (1,5 p.)
Reakcja
A
B
C
a) A – 2-propanol, B – propanal, C - aceton
Próba jodoformowa
+
-
+
b) A - 2-propanol, B – aceton, C – propanal
Reakcja z hydroksyloaminą
-
+
+
c)
Reakcja z CS2/KOH
+
-
-
d) A - aceton, B – propanal, C – 2-propanol
A – propanal, B – 2-propanol, C - aceton
D. Aby zidentyfikować źle opisane butelki z o-dichlorobenzenem, m-dichlorobenzenem i p-dichlorobenzenem wykonano widma
13
C NMR. Uzupełnij tabelę. (1,5 p.)
Liczba sygnałów na widmie 13C NMR
Butelka
zawartość
A
2
0,5 p.
B
3
0,5 p.
C
4
0,5 p.
E. Uzupełnij reakcje (i nazwy, tam gdzie wskazano):
OH
H
N
+
O
O
1
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
3
O
+
Ag(NH3)2
-
+
OH
H
1
1
O
O
+ H2N NH2
1
0.5
NaNO2/HCl
N
H
1
O
H
H
N
+
H
N
1
0.5
Br2 (woda bromowa)
1
NH2
O
+
O
+ CH3COOH
O
CH3
O
1
OH
O
NH2
NH3
SOCl2
1
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
4
O
OH
Cl
+
O 2N
NO2
1
KMnO4/H2SO4
1
O
O
+
H2N
N
H
NH3 Cl
CH3COONa
1
_____________________________________________________________________________________________________________
Tabela IR
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
5
Tabela przesunięć chemicznych 1H NMR.
Tabela przesunięć chemicznych 13C NMR.
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
6