ChOrg 2 - Alkany

RJC
‹#›
Alkany
- Izomery Strukturalne & Konformacyjne
- Nomenklatura
- Projekcje Newmana
Slides 1 to 41
RJC
‹#›
Definicja
Wzór ogólny dla alkanów
CnH2n+2
RJC
Przykładowo ...
‹#›
metan
CH4
etan C2H6
propan
C3 H 8
butan
C4H10
RJC
Przykładowo ...
‹#›
pentan
C5H12
heksan
C6H14
heptan
C7H16
oktan
C8H18
RJC
‹#›
Oraz ...
nonan
C9H20
dekan
C10H22
RJC
Hybrydyzacja
‹#›
Atomy węgla są zhybrydyzowane sp3, z
podstawnikami ulokowanymi w stronę
naroŜników tetraedru.
Cząsteczka etanu
RJC
‹#›
Izomery strukturalne (konstytucyjne)
Alkany posiadające w składzie cząsteczki więcej
niŜ 4 atomy, mogą tworzyć izomery strukturalne .
Izomery strukturalne posiadają ten sam wzór
strukturalny, ale atomy tworzące ich cząsteczki są
powiązane w zróŜnicowany sposób.
RJC
‹#›
Izomery strukturalne butanu (C4H10)
n-butan
isoiso-butan
RJC
‹#›
Izomery Strukturalne Heksanu (C6H14)
RJC
‹#›
Cechy izomerów strukturalnych
Izomery strukturalne wykazują róŜnice w
zakresie:
właściwości fizycznych
właściwości chemicznych
właściwości spektroskopowych
RJC
Acetazon (C9H8O4)
‹#›
Acetazon :
Związek, który wywołuje niebezpieczne zapalenie
naskórka
O
O
O
O
RJC
‹#›
Aspiryna (C9H8O4)
Aspiryna :
środek przeciwzapalny, bezpieczny dla człowieka,
stosowany w farmacji od wielu dziesięcioleci
CO2H
O
O
RJC
‹#›
Nomenklatura
Acetazon oraz aspiryna posiadają ten sam wzór
sumaryczny, lecz róŜnią się budową swoich
cząsteczek (sposobem powiązania atomów).
Nomenklatura pozwala nam zidentyfikować
izomery bez pisania wzorów strukturalnych.
RJC
‹#›
Nazwy Zwyczajowe (trywialne, potoczne)
Nazwy ‘aspiryna’ oraz ‘acetazon’ są nazwami
zwyczajowymi ...
..zasadniczo, nie ma moŜliwości wyprowadzenia
odpowiedniego wzoru strukturalnego tylko w
oparciu o nazwę (trywialną).
RJC
‹#›
Reguły IUPAC nazewnictwa
systematycznego dla alkanów
Zidentyfikować najdłuŜszy łańcuch
nierozgałęziony (łańcuch
macierzysty)
Przypisać najniŜszy numer (lokant)
atomowi C z podstawnikiem
Ustalić i przypisać lokanty dla
kaŜdego podstawnika
RJC
‹#›
Reguły IUPAC nazewnictwa alkanów ...
Ustalanie nazwy ...
Podstawniki lokuje się w nazwie wg
kolejności alfabetycznej
Lokanty oddziela się kreską od nazwy
podstawnika
Lokanty rozdziela się między sobą
przecinkami
RJC
‹#›
Przykładowo ...
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
2,2--dimetylobutan
2,2
RJC
‹#›
Przykładowo...
CH3
CH3CHCHCH3
CH3
2,3--dimetylobutan
2,3
RJC
‹#›
Bardziej złoŜona cząsteczka...
CH3
CH3
CH3 CH2CHCH2CH
CH3CCH2CH
CH3 CH2CH3
CH3
RJC
‹#›
Bardziej złoŜona cząsteczka ...
CH3
CH3
CH3 CH2CHCH2CH
CH3CCH2CH
CH3
CH3 CH2CH3
Łańcuch macierzysty - nonan
RJC
‹#›
Bardziej złoŜona cząsteczka ...
CH3
CH3
CH3 CH2CHCH2CH
1 CH3CCH2CH
CH3 CH2CH3
Sposób numeracji
CH3
9
RJC
‹#›
Bardziej złoŜona cząsteczka ...
CH3
CH3
CH3 CH2CHCH2CH
1
CH3CCH2CH
CH3 CH2CH3
CH3
9
4-etylo
etylo--2,2,6,8
2,2,6,8--tetrametylononan
RJC
‹#›
Nazwy Systematyczne IUPAC dla
Aspiryny oraz Acetazonu
CO2H
O
O
aspiryna...
Kwas
2-acetoxybenzoesowy
O
O
O
O
acetazon...
Nadtlenek
acetylobenzoxylowy
RJC
Grupy funkcyjne .
‹#›
Łańcuch alkanowy moŜe zawierać inne grupy
funkcyjne jako podstawniki...
Alkohole
-OH
Aminy
-NH2
Fluorowce (halogeny)
F, Cl, Br, I
Kwasy karboksylowe
-CO2H
Aldehydy
-CHO
i wiele innych...
patrz – podręcznik oraz inne źródła
RJC
‹#›
Nomenklatura: Alkany z Grupą
Funkcyjną.
Przykładowo ...
OH
CH3
CH3CHCHCH 2OH
CH3
2,3--dimethylobutan2,3
dimethylobutan-1-ol
RJC
Nomenklatura: Alkany z Grupą Funkcyjną.
‹#›
Przykładowo ...
CH3
CH3CCH2CH2OH
CH3
3,3--dimethylobutan3,3
dimethylobutan-1-ol
OH
RJC
Hybrydyzacja Atomu Tlenu: np. w H2O
‹#›
Atom tlenu jest zhybrydyzowany sp3; dwa z tych
orbitali są obsadzone wolnymi parami
elektronowymi, a dwa następne pojedynczymi
elektronami wiąŜącymi.
2sp
3
1s
Atom tlenu –konfiguracja elektronowa
RJC
Hybrydyzacja Atomu Azotu: np. w NH3
‹#›
Atom azotu jest zhybrydyzowany sp3; jeden z
tych orbitali jest obsadzony wolną parą
elektronową, a trzy następne pojedynczymi
elektronami wiąŜącymi.
2sp
3
1s
Atom azotu – konfiguracja elektronowa
RJC
‹#›
Przykładowo ...
3,3--dimethylobutan3,3
dimethylobutan-1-ol
OH
RJC
‹#›
NH2
Przykładowo ...
4-amino
amino--3,3
3,3--dimethylobutan
dimethylobutan--1-ol
OH
RJC
‹#›
Tetraedryczny Atom Węgla: Etan
Przenikanie dwóch orbitali sp3 prowadzi do
powstania wiązania kowalencyjnego CC-C (znane
równieŜ jako wiązanie σ).
σ
•
•
σ
RJC
‹#›
Izomery konformacyjne (Konformery)
Konformer jest jedną z nieskończenie wielu form
strukturalnych, którą moŜe przybrać cząsteczka w
wyniku obrotu wokół wiązań s lub zmiany
ułoŜenia formy cyklicznej ...
Click on picture to play movie
RJC
‹#›
Projekcja Newmana
Aby utworzyć projekcję Newmana, spójrz na
cząsteczkę wzdłuŜ wiązania s CC-C.
H
H
H
•
H
H
H
RJC
‹#›
Do czego słuŜy projekcja Newmana?
Projekcja Newmana umoŜliwia porównanie
względnej energii konformerów.
HH
H
H
•
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
•
•
H
H
3 kcal/mol
H
RJC
‹#›
Naprzemianległa versus Naprzeciwległa
Z powodu efektu sterycznego (przestrzennego)
konformer naprzeciwległy posiada wyŜszą energię
niŜ konformer naprzemianległy.
H
H
HH
H
•
•
H
H
H
H
H
60°°
60
HH
RJC
Projekcja Newmana dla Etanu.
‹#›
Bariera rotacji wynosi 3 kcal/mol.
HH
H
H
•
H
H
HH
H
H
•
H
H
•
H
H
H
H
H
3 kcal/mol
H
RJC
‹#›
Projekcja Newmana dla Propanu.
Energia (bariera) rotacji wynosi 3.4 kcal/mol.
HH
•
H
CH3
HH
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
•
•
H
H
3.4 kcal/mol
H
RJC
‹#›
C2C2-C3 Projekcje Newmana dla Butanu.
Rotacje prowadzące do konformacji
naprzemianległej oraz gauche
gauche..
H
CH3
H
H
•
CH3
anti
H
H
•
H
H
H
H
H
H
•
CH3
CH3
gauche
CH3
H
CH3
gauche
Click on picture to play movie
RJC
‹#›
3
CHCH
3
•
HH
CH
H3
•
H
H
•
H
H
H3C
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
H
•
H
•
CH3
H
H
H
HH
CH3
CH3 H3C
H
•
H
H
H
CH3
H
H
•
CH
H3
H
H
CH3
H
RJC
‹#›
Podsumowanie
Alkany
Wzór cząsteczkowy
Izomery strukturalne, grupy funkcyjne
Reguły IUPAC (nomenklatura)
Hybrydyzacja tlenu i azotu
Projekcje Newmana
Izomery konformacyjne (konformery)
Względna energia konformerów
Oddziaływania steryczne