Elementy chemii organicznej - Strona domowa

Elementy chemii organicznej - Strona domowa

Elementy chemii
organicznej
Węglowodory alifatyczne
Alkany
CnH2n+2
Alkiny
CnH2n-2
Alkeny
CnH2n
Alkany CnH2n+2
struktura Kekulégo
wzór skrócony
model Dreidinga
metan
etan
propan
butan
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Nazewnictwo
Liczba izomerów alkanów
Wzór
C4H8
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
liczba izomerów
2
3
5
9
18
Wzór
C9H20
C10H22
C15H32
C20H42
C30H62
liczba izomerów
35
75
4 347
366 319
4 111 846 763
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Rodzaje izomerii
Izomery konstytucyjne różnią się sposobem powiązania atomów w cząsteczce.
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Metan, etan i propan nie mają żadnych izomerów
strukturalnych (konstytucyjnych).
butan
jednostka strukturalna
nazywana „izo-”
izobutan
grupa metylowa
grupa propylowa
grupa etylowa
grupa butylowa
dowolna grupa alkilowa
węgiel 1-rzędowy
węgiel 2-rzędowy
węgiel 1-rzędowy
grupa butylowa
grupa izobutylowa
węgiel 3-rzędowy
grupa sec-butylowa
grupa tert-butylowa
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
heptan
2-metyloheksan
(zwyczajowo: izoheptan)
2,3-dimetylopentan
3-metyloheksan
2,2-dimetylopentan
3,3-dimetylopentan
2,4-dimetylopentan
3-etylopentan
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Właściwości fizyczne
Rozpuszczalniki niepolarne (np. benzyna) rozpuszczają alkany.
Rozpuszczalniki polarne (np. woda) nie rozpuszczają alkanów.
pentan
tw = 36,1°C
Liczba
atomów
węgla
Nazwa alkanu
izopentan tw = 27,9°C
Temperatura topnienia
(w °C)
neopentan
tw = 9,5°C
Temperatura wrzenia
(w °C)
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
nonan
dekan
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Właściwości chemiczne
Halogenowanie
Δ
lub hν
chlorek metylu
Δ
lub hν
bromek etylu
Δ
lub hν
rozpad
homolityczny
Δ
lub hν
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Gęstość
(w g/cm3)
Stereoizomery
(izomery konfiguracyjne)
Enancjomery
zwierciadło
Enancjomer cząsteczki
o jednym
asymetrycznym atomie
węgla. Przedstawione
obok lustrzane odbicia
w żaden sposób nie dają
się na siebie nałożyć.
Asymetryczne atomy węgla mają cztery różne podstawniki.
zwierciadło
Jeśli atom węgla ma tylko
trzy różne podstawniki,
cząsteczka nie jest
chiralna.
Jest achiralna.
obrót o 180°
obrót
struktura tożsama
z pierwszą
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Izomery konfiguracyjne różnią się ulokowaniem podstawników w przestrzeni.
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Alkeny CnH2n
etan
etylen
Nazewnictwo
propen
eten
(potocznie: etylen) (potocznie: propylen)
1-buten
1-penten
2-buten
2-penten
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Stereoizomeria
Stereoizomery = izomery geometryczne
widok
z boku
widok
z góry
cis-2-buten
trans-2-buten
Dwa izomery butenu, typu cis-trans
cis-2-penten
trans-2-penten
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
mniej ważny
ważniejszy
mniej ważny
ważniejszy
mniej ważny
ważniejszy
ważniejszy
mniej ważny
izomer Z
cis-2-buten
tw = 3,7°C
μ = 0,33 D
izomer E
trans-2-buten
tw = 0,9°C
μ=0D
cis-1,2-dichloroeten
trans-1,2-dichloroeten
tw = 60,3°C
μ = 2,95 D
tw = 47,5°C
μ=0D
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Rodzaje addycji do alkenów
uwodnienie
[H2O]
halogenowanie
[X2], utlenienie
uwodornienie
[H2], redukcja
tworzenie halohydryn
[HOX], utlenienie
hydroksylowanie
[HO — OH], utlenienie
addycja HX
[HX]
Addycja halogenowodoru
3-metylo-1-buten
2-chloro-3-metylobutan
(około 50%)
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
2-chloro-2-metylobutan
(około 50%)
Alkiny CnH2n-2
etan
eten
etyn
wodór
acetylenowy
brak wodorów
acetylenowych
1−butyn, terminalny alkin
2−butyn, wewnętrzny alkin
acetylen
karbid
wapno gaszone
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Addycja halogenów do alkinów
przykład:
Dodatek dwu moli halogenu powoduje powstawanie tetrahalogenopochodnej.
Czasami bardzo trudno zatrzymać reakcję na etapie dihalogenopochodnej.
przykład:
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Addycja chlorowodoru
2−butyn
nadmiar
2−pentyn
(Z)−2−chloro−2−buten
2,2−dichloropentan
3,3−dichloropentan
Utlenianie (kontrolowane)
KMnO4
H2O obojętne
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Struktura alkadienów, np. 1,3-butadienu
Struktura
1,3−butadienu ma
bardziej stabilną
konformację. Centralne
wiązanie C―C jest
krótsze niż typowe
wiązanie w alkanach
(1,54 Å) z powodu jego
częściowo podwójnego
charakteru.
niewielkie nakładanie się
orbitali
częściowo podwójne
wiązanie
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Węglowodory aromatyczne
Benzen i jego pochodne
Benzen jest płaskim
pierścieniem z sześcioma
atomami węgla o
hybrydyzacji sp2 i sześcioma
nieshybrydyzowanymi
nakładającymi się orbitalami
p, zawierającymi po jednym
elektronie, tworząc dwa
równoległe okręgi.
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Właściwości
fizyczne
wybranych
węglowodorów
aromatycznych
smoły
pogazowej
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
struktury rezonansowe
rząd wiązania = 1,5
struktura rzeczywista
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Substytucja elektrofilowa (SE)
1. Nitrowanie benzenu
nitrobenzen
Mechanizm nitrowania benzenu.
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
2. Bromowanie benzenu
bromobenzen
Reakcja wymaga warunków niewodnych.
3. Alkilowanie
alkilowanie Friedla-Craftsa
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Halogenopochodne
halogenki alkilu
fluorek alkilu
chlorek alkilu
bromek alkilu
jodek alkilu
przykłady
chloroform
(rozpuszczalnik)
freon-12
(środek chłodzący)
1,1,1-trichloroetan
(płyn czyszczący)
halotan
(niepalny środek znieczulający)
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
Nazewnictwo
STRUKTURA
NAZWA SYSTEMATYCZNA
NAZWA ZWYCZAJOWA
CH3I
jodometan
jodek metylu
CH2Cl2
dichlorometan
chlorek metylenu
CHCl3
trichlorometan
chloroform
CH3CH2Br
bromoetan
bromek etylu
CH3CHClCH3
2-chloropropan
chlorek izopropylu
CH3CH2CHBrCH3
2-bromobutan
bromek sec-butylu
Synteza
30
butan
1-chlorobutan
:
70
2-chlorobutan
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii
dichloro-,
trichloro-,
tetrachloro- itd.
Właściwości chemiczne
elektrofilowy atom węgla
Halogenki alkilu (R — X) wchodząc w reakcję z nukleofilem zachowują
się na jeden z dwóch sposobów. Mogą ulegać substytucji, w której X
zostaje podstawione atakującym nukleofilem, mogą także podlegać
eliminacji H — X, dając alken.
substytucja
eliminacja
dr Henryk Myszka - Uniwersytet Gdański - Wydział Chemii