Egzamin końcowy

Przedstawione materiały dydaktyczne są własnością Zakłądu Chemii
Farmaceutycznej i Analizy Leków Uniwersytetu Medycznego. Poniższy tekst ma za
zadanie pomóc w lepszym przygotowaniu studenta do egzaminu przedmiotowego
z "Chemii Leków"
Egzamin końcowy
Chemia leków
nr testu:
O
O
H
F
O
N
H
N
N
C
H
3
1 Wskaż która z substancji należy do antymetabolitów zasad pirymidynowych (leków przeciwnowotworowych):
A
C
NH3
NH2
Cl
Pt
N
N
NH3
Cl
B
D
OH
O
F
N
N
H2N
N
H
N
HN
O
N
H
N
N
H
2 Zaznacz antymetabolit kwasu foliowego stosowany w choronach nowotworowych:
A mitomycyna C
B metotreksat
C
D
doksorubicyna
cytarabina
3 Zaznacz prawidłową nazwę zwiazku przedstawionego na wzorze:
Cl
O
OH
N
Cl
A chlorambucil
B chlormetyna
C
D
kwas walproinowy
melfalan
4 Wskaż, która z substancji należy do sulfonamidów - N1-niecyklicznych pochodnych sulfanilamidu::
A
O
C
S
NH
O
O
O
N
NH2
NH
H2N
H2N
B
NH
S
S
O
NH
D
N
O
S
NH2
S
O
Cl-
N
O
H2N
H3 N
+
5 Wskaż, substancję o nazwie sulfamerazyna:
A
CH3
C
O
O
O
NH
S
N
O
S
NH
CH3
S
O
N
H2N
N
N
O
O
NH
S
N
O
CH3
O
N
N
N
H2N
H2N
B
S
NH
S
D
O
NH
N
S
O
O
CH3
NH
CH3
S
O
N
H2N
N
O
H2N
6 Zaznacz, która z substancji stosowana jest w hamowaniu uwalniania mediatorów stanu zapalnego miedzy innymi w astmie
oskrzelowej i należy do pochodnych chromonu
A kromoglikan disodowy
B budezonid
C
D
beklometazon
fenspiryd
C
D
mukolitycznych
przeciwnowotworowych
7 Acetylocysteina należy do leków
A nasennych
B neuroleptycznych
8 W wyniku N-demetylacji i C-hydroksylacji bromheksyny z powstaje aktywny metabolit o nazwie:
A tiopronina
B ambroksol
C
D
glaucyna
benzonatat
9 Który z poniższych leków nie jest inhibitorem pompy protonowej:
A omeprazol
B lanzoprazol
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
rabeprazol
C
D
bromopryd
dimenhydrynat
10 Który z parasympatykolityków działa przeciwwymiotnie
A metopimazyna
B skopolamina
11 Wskaż prawidłową nazwę leku przedstawionego poniżej:
O
NH2
S
O
H2N
A sulfanilamid
B acetazolamid
C
D
metazolamid
klopamid
12 Wskaż prawidłową nazwę leku przedstawionego poniżej:
O
SO2
O
S
H2N
NH
Cl
A furosemid
B mefruzyd
N
C
D
chlorotiazyd
butizyd
13 Podstawnik w pozycji 2 (grupa metylowa) hydrochlorotiazydu powoduje:
A zmiana kierunku działania
B wydłuża czas działania
C
D
wzrost siły działania
zmniejszenie kwasowości
C
D
antybiotyków
mukolityków
14 Kwas etakrynowy należy do
A chinolonów
B saluretyków
15 Który, z przedstawionych sulfonamidów hamuje anhydrazę węglanową:
A chlortalidon
B furosemid
metazolamid
klopamid
C
D
16 Jakiego efektu możemy się spodziewać jeśli do pochodnych kwasu klofibrowego w ugrupowaniu p-chlorofenoksylowym
wprowadzimy rozbudowany podstawnik zamiast atomu chloru:
A wzrost lipofilowości
B zmiana siły działania
C
D
wzrost rozpuszczalności
wydłużenie czasu działania
C
D
odpowiedzi A i B są prawidłowe
pochodnych kwasu klofibrowego
C
D
sitosterol
etofibrat
C
D
lek w obniżaniu ciśnienia krwi (alkaloid)
lek obniżający poziom lipidów
17 Pirykarbat należy do:
A pochodnych kwasu nikotynowego
B leków hipolipemicznych
18 Wskaż inhibitory reduktazy HMG-CoA
A probukol
B simwastatyna
19 Winpocetyna stosowana jest jako
A lek w zaburzeniach krążenia mózgowego
B lek przeciw nowotworowy
20 Wskaż prawidłową nazwę leku obniżajacego ciśnienie krwi należącego do leków otwierających kanały wapniowe:
O
Cl
O
S
NH
N
A minoksydyl
B pinacidyl
CH3
diazoksyd
nikorandyl
C
D
21 Wskaż nazwę adrenomimetyku przedstawionego poniżej:
N
N
H
A tramazolina
B tetryzolina
C
D
ksylometazolina
nafazolina
22 Wskaż nazwę leku adrenomimetycznego przedstawionego poniżej:
OH
HO
NH
CH3
CH3
OH
A bufenina
B izoprenalina
C
D
orcyprenalina
dobutamina
23 Leki beta-adrenergicze pod względem struktury to pochodne 2-fenyloetyloaminy i zaliczmy do nich:
A pochodne rezorcyny
B odpowiedzi A i D są prawidłowe
C
D
pochodne 1,5-dihydroksyfenylowe
pochodne 4-hydroksyfenylowe
24 Orcyprenalina różni się od izoprenaliny położenim grup hydroksylowych w pierścieniu fenylowym i powoduje to:
A większą odporność na enzymy wątrobowe
C
zmianę kierunku działania na receptory alfa
B słabszą wybiórczość do receptorów beta 1 i beta 2
D
redukcję siły wiazania z białkami osocza
C
D
salbutamolu
formoterolu
25 Salmeterol jest pochodną:
A pirbuterolu
B klenbuterolu
26 Wskaż nazwę leku adrenolitycznego przedstawionego poniżej
OH
H3CO 2SHN
NH
CH3
H3C
A sotalol
B penbutolol
C
D
oksprenolol
bupranolol
27 Wskaż nazwę leku adrenolitycznego przedstawionego poniżej
OH
O
NH
CH3
CH3
A pindolol
B mepindolol
C
D
nadolol
propranolol
28 Wskaż nazwę leku adrenolitycznego przedstawionego poniżej
OH
O
NH
CH3
O
CH3
H2N
A atenolol
B acebutolol
C
D
nebiwolol
metoprolol
C
D
propranolol, oksprenolol, pindolol
wszystkie
29 Które z poniższych leków są zwiazkami chiralnymi:
A atenolol, nadolol
B acebutolol
30 Który z przedstawionych leków jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinoesterazy:
A pralidoksym
B odpowiedzi A i D są prawidlowe
C
D
donepezil
obidoksym
C
D
brak prawidłowej odpowiedzi
leków nieselektywnie blokujących kanały wapniowe
C
D
leków działających poprzez receptory beta adrenergiczne
leków nieselektywnie blokujących kanały wapniowe
C
D
jest inhibitorem konwertazy angiotensyny
jest lekiem fibrynolitycznym
C
D
jest pochodną 1,5-benzodiazepiny
jest pochodną 1,4-benzodiazepiny
31 Nifedypina należy do:
A pochodnych dihydropirydyny
B pochodnych benzotiazepiny
32 Diltiazem należy do:
A pochodnych benzotiazepiny
B pochodnych benzodiazepiny
33 Molsydomina
A jest w postaci azotanu
B jest prolekiem
34 Etosuksymid
A jest pochodną pirolidyno-2,5-dionu
B jest pochodną iminostilbenu
35 Wskaż zdanie prawdziwe o leku przedstawionym poniżej
N
O
NH2
A jest to pochodna iminostilbenu
B jest to pochodna hydantoiny
C
D
odpowiedzi A i D są prawidłowe
jest to lek przeciwpadaczkowy
36 Wskaż zdanie prawdziwe o leku przedstawionym poniżej
O
H
N
N
O 2N
Cl
A jest to klobazam
B jest to klonazepam
C
D
jest to pochodna 1,4-dibenzoazepiny
jest to pochodna 1,5-benzodiazepiny
37 Pochodną fenylotriazyny o szerokim zakresie atywności przeciwdrgawkowej jest
A tiagabina
B pregabalina
C
D
gabapentyna
lamotrygina
38 Dla aktywności pochodnych 3-dialkiloaminopropan-1-olu w stosunu do choroby Parkinsona (powinowactwo do receptorów
muskarynowych) niezbędne jest:
A grupa aminoalkoholu
B heterocykliczny układ pirolidyny
C
D
III-rzędowa alifatyczna grupa aminowa
heterocykliczny układ piperydyny
C
D
blokuje receptory alfa w mięśniach gładkich
odpowiedzi A i C są prawidłowe
C
D
jest nieaktywna bilologicznie
wszystkie odpowiedzi są prawidłowe
39 Biperyden
A jest cholinolitykiem
B blokuje receptory beta w mięśniach gładkich
40 Lewodopa
A jest prolekiem
B należy do leków dopaminergicznych
41 Wskaż prawidłową nazwę leku
S
N
H3C
N
CH3
A procyklidyna
B metyksen
C
D
dietazyna
profenamina
C
D
acetylocholina
brak prawidlowej odpowiedzi
42 Która z poniższych substancji nie jest neuroprzekaźnikiem
A serotonina
B dopamina
43 Jaki element struktury nie należy do morfiny i jej pochodnch warunkujący jej działanie
A III rzędowa grupa aminowa
B obecność grupy fenolowej w pozycji 3
C
D
grupa hydroksylowa w położeniu 6
mostek siarczkowy w połozeniu 4
44 Który z przedstawionych ponizej leków należy do antagonistów receptorów opioidowych
A nalokson
B metadon
C
D
propoksyfen
petydyna
C
D
nienarkotycznych leków przeciwbólowych
pochodnych para-aminofenolu (4-aminofenolu)
C
D
pochodnych kwasu octowego
pochodnych kwasu antranilowego
C
D
rofekoksyb
naproksen
45 Fenazon nie należy do
A leków przeciwzapalnych
B pochodnych pirazolinonu
46 Diklofenak należy do
A pochodnych kwasu salicylowego
B pochodnych kwasu propionowego
47 Który z przedstawionych poniżej NLPZ-ów jest prolekiem
A nabumeton
B piroksykam
48 Wskaż prawidłową nazwę leku
O
CH3
O
OH
A ketoprofen
B ibuprofen
C
D
fenoprofen
ibuproksam
49 Wskaż prawidłową nazwę leku
CH3
O
H3C
OH
O
A fenbufen
B nabumeton
C
D
naproksen
piroksykam
50 Lek przedstawiony na wzorze należy do
N
N
O
A NLPZ-ów
B środkow znieczulających
C
D
środków stosowanych w chorobie wrzodowej
Śroków stosowanych w nadkwasocie żołądka
C
D
układ indolu
uklad azafenotiazyny
51 Wskaż prawidlową nazwę układu przedstawionego poniżej
R1
N
S
A układ fenotiazyny
B układ tioksantenu
52 Wskaż prawidłową nazwę leku
CH3
N
N
(CH 2)3
N
S
N
S
A butaperazyna
B perfenazyna
perazyna
promazyna
C
D
53 Wskaż prawidłową nazwę leku
H3C
N
CH3
Cl
S
A chlorprotyksen
B klopentyksol
C
D
tiotyksen
flupentyksol
C
D
zamiast pierścienia benzenowego pierścień 2-metylotiofenu
zamiast pierścienia benzenowego układ aminoalkoholu
C
D
butyrofenonu
tioksantenu
C
D
1,5-benzodiazepiny
1,4-diazepiny
54 Olanzapina w porównaniu do klozapiny ma
A zamiast pierścienia benzenowego pierścień triazyny
B zamiast pierścienia benzenowego pierścień diazyny
55 Klozapina należy do pochodnych
A dibenzoepiny
B indolu
56 Klobazam należy do
A pochodnych tioksantenu
B 2,3-benzodiazepiny
57 Wskaż prawidłową nazwę leku
N
CH3
(CH 2)3
N
CH3
A imipramina
B klomipramina
C
D
lofepramina
dezypramina
58 Wskaż prawidłową nazwę leku
O
H
N
OH
N
Cl
Cl
A fenazepam
B klotiazepam
C
D
59 Wskaż prawidlową nazwe układu przedstawionego na wzorze
R
N
N
R1
klorazepam
lorazepam
N
R1
A dibenzo-[b,f]-azepiny
B dibenzo-[b,e]-diazepiny
C
D
dibenzo-[a,e]-tiepiny
dibenzo-[b,e]-oksepiny
C
D
leków przeciwdepresyjnych
opioidów
60 Amfetamina należy do leków:
A psychoanaleptykow
B neuroleptyków
Część opisowa egzaminu z Chemii Leków
14.06.2012
……………………………………….
Imię i nazwisko
Uwaga:
1. Za każde pytanie można zdobyć 1 punkt.
2. Nie ma punktów cząstkowych.
3. Wzory muszą być kompletne. Brak np. podwójnego wiązania lub
podstawnika lub zamiana podstawnika lub nieczytelny rysunek lub
niejednoznaczny symbol powoduje nie uznanie odpowiedzi za
prawidłową. O punktów.
4. W pytaniach opisowych proszę podać konkretną odpowiedź. Opis nie
związany z treścią pytania nie będzie brany pod uwagę. O punktów.
5. Odpowiedź niepełna. O punktów.
1. Narysuj wzór chlormetyny:
2. Do jakich pochodnych pod względem chemicznym należy busulfan:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
3. Narysuj wzór kwasu nalidyksowego:
4. Główny szlak metaboliczny sulfonamidow w wątrobie polega na:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
5. Narysuj wzór układu tioksantenu i ponumeruj układ:
6. Na co ma wpływ rodzaj podstawnika w pozycji 10 układu fenotiazyny:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
7. Narysuj wzór amfetaminy:
8. Jak nazywa się aktywny metabolit fenetyliny i amfetaminilu:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
9. Narysuj wzór fenytoiny:
10.Jak nazywa się wspólny fragment struktury występujący w bametanie,
bufeninie i lizoksuprynie:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
11. Narysuj wzór kaptoprylu;
12.Powinowactwo do jakich jonów warunkuje obecność grupy tiolowej w
kaptoprylu:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
13.Narysuj wzór sotalolu:
14.Czym różnią się beta-adrenolityki ze strukturą 1-arylo-2alkiloaminoetanolu od beta-sympatykomimetyków:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
15.Narysuj wzór teobrominy:
16.Jaka substancja jest wyjściowym substratem do syntezy metyloksantyn:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
17.Narysuj wzór nitrazepamu:
18.Do jakich pochodnych pod względem chemicznym należą nasenne
substancje takie jak:flurazepam i lormetazepam :
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
19.Narysuj wzór fenobarbitalu:
20.Co powoduje zmiana w strukturze pochodnych kwasu barbiturowego
polegająca na wprowadzeniu w pozycji 5 ugrupowania aromatycznego:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
21.Narysuj wzór donepezilu:
22.Wymień mechanizm działania leków pierwszego rzutu stosowanych w
chorobie Alzheimera:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
23. Narysuj wzór pridinolu;
24.Jaki fragment struktury jest niezbędny dla powinowactwa 3-dialkiloaminopropan-1-olu do receptorów muskarynowych (ch. Parkinsona):
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
25.Narysuj wzór amantadyny:
26.Narysuj wzór lewodopy:
27.Na jakiego typu analogach pod względem struktury prowadzi się analizę
QSAR:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
28.Narysuj wzór petydyny:
29.Co to są nieklasyczne bioizostery:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
30.Narysuj wzór tramadolu:
31.Za co odpowiada obecność wolnej grupy fenolowej w cząsteczce
morfiny:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
32.Narysuj wzór paracetamolu:
33.Do jakiej głównie substancji ulegają biotransformacji salicylany w
wątrobie:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
34.Narysuj wzór fenazonu:
35.Blokada jakiego ugrupowania i w jakiej substancji powoduje uzyskanie
salicylamidu:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
36. Narysuj wzór kwasu mefenamowego;
37.Jak działaja izomery optyczne dobutaminy S(+) i R(-):
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
38.Narysuj wzór dobutaminy:
39.Jakie ugrupowanie i w jakim położeniu nadaje charakter kwasowy w
kwasie lizergowym:
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
40.Narysuj wzór benzokainy:
---------------------------------------------------------------------------------------------